2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene | 883842-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene
• 英文别名: hexamethyltriptycene；4,5,11,12,17,18-Hexamethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 883842-22-6
• 化学式: C₂₆H₂₆
• 分子量: 338.492
• InChiKey: RWXYCSPUXUOCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到triptycene-2,3,6,7,14,15-hexacarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D3h-对称三苯乙烯三马来酰亚胺的合成与结构

  摘要：

  合成了一种新的 D3h 对称三苯乙烯衍生物，目的是获得能够组装成多孔结构的分子，并可用于开发新的配体。该合成涉及作为关键步骤的 Diels-Alder 反应，然后是氧化和马来酰亚胺环的形成。三烯三马来酰亚胺提供了已通过 X 射线衍射分析的单晶。

  DOI：

  10.3390/molecules15010226
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylanthrone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i

文献信息

• Synthesis and Structure of D3h-Symmetric Triptycene Trimaleimide
  作者：Cristiano Zonta、Ottorino De Lucchi、Anthony Linden、Martin Lutz

  DOI：10.3390/molecules15010226

  日期：——

  A new D3h symmetric triptycene derivative has been synthesized with the aim of obtaining molecules that are able to assemble into porous structures, and can be used in the development of new ligands. The synthesis involves a Diels-Alder reaction as the key step, followed by an oxidation and the formation of a maleimide ring. Triptycene trimaleimide furnished single crystals which have been analyzed

  合成了一种新的 D3h 对称三苯乙烯衍生物，目的是获得能够组装成多孔结构的分子，并可用于开发新的配体。该合成涉及作为关键步骤的 Diels-Alder 反应，然后是氧化和马来酰亚胺环的形成。三烯三马来酰亚胺提供了已通过 X 射线衍射分析的单晶。
• Naphthalimide-Based Triptycenes: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Di Wu、Hua Zhang、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1002/asia.201403302

  日期：2015.3

  naphthalimide can also be regarded as a building block to construct polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), which have found wide applications in optical materials. Here we report the synthesis and optoelectronic properties of three 2,3‐naphthalimide‐based triptycenes. These three triptycene derivatives enrich the family of triptycenes.

  在过去的几十年中，萘二甲酰亚胺结构因其独特的光物理性质而在许多化学领域中得到了应用。萘二甲酰亚胺有两种异构体，含有六元酰亚胺环的1,8-萘二甲酰亚胺和含有五元酰亚胺环的2,3-萘二甲酰亚胺。前者已被广泛研究，而对后者的研究则很少。另一方面，萘二甲酰亚胺也可被视为构建多环芳烃（PAH）的基础，而多环芳烃已在光学材料中得到广泛应用。在这里，我们报告了三种基于2,3-萘二甲酰亚胺的三联体的合成和光电性能。这三种三萜烯衍生物丰富了三萜烯家族。
• Synthesis of Highly Symmetrical Triptycene Tetra- and Hexacarboxylates
  作者：Jiří Závada、Markéta Rybáčková、Martin Bělohradský、Petr Holý、Radek Pohl、Václav Dekoj

  DOI：10.1055/s-2007-966042

  日期：——

  Two alternative procedures, both starting from easily accessible- tetramethylanthracenes and employing the Diels-Alder addition as the key reaction step(s), have been examined in the synthesis of the title compounds.

  已在标题化合物的合成中检验了两种替代方法，均从容易获得的四甲基蒽开始，并采用 Diels-Alder 加成作为关键反应步骤。
• Molecular Crystals with Moving Parts:  Synthesis, Characterization, and Crystal Packing of Molecular Gyroscopes with Methyl-Substituted Triptycyl Frames
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Christopher J. Mortko、Hung Dang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo035517i

  日期：2004.3.1

  We report a highly convergent synthesis for the preparation of molecular gyroscopes consisting of para-phenylene rotors linked by triple bonds to methyl-substituted triptycenes acting as pivots and encapsulating frames. The desired 1,4-bis[2-(2,3,6,7,12,13-hexamethyl-10-alkyl-9-triptycyl)ethynyl]benzenes were prepared from 2,3-dimethyl-1,3-butadiene using Diels−Alder cycloadditions and Pd(0)-catalyzed

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。
• A Novel Hydrogen-Bonded Organic Framework Constructed by Triptycene-2,3,6,7,14, 15-Hexacarboxylic Acid
  作者：Koh Sugamata、Shoko Yamada、Daichi Yanagisawa、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.20230153

  日期：2023.9.15

  Triptycene-2,3,6,7,14,15-hexacarboxylic acid (4) was synthesized via a new and efficient route. A single-component, porous hydrogen-bonded organic framework (TrpHOF) was constructed by recrystallization of 4. Although TrpHOF shows almost no N2 uptake, not even at 1 atm and 77 K, the maximum CO2 adsorption at 1 atm and 273 K is 8.2 cm3/g, showing a type-I isotherm, which is characteristic of microporous materials.

  摘要 通过一种新的高效路线合成了三联苯-2,3,6,7,14,15-六羧酸（4）。虽然 TrpHOF 几乎不吸收 N2，甚至在 1 atm 和 77 K 下也不吸收，但在 1 atm 和 273 K 下的最大 CO2 吸附量为 8.2 cm3/g，显示出微孔材料特有的 I 型等温线。