methyl (1S,4aS,6S,9S,9aS)-6,9-epoxy-8-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate | 121911-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,6S,9S,9aS)-6,9-epoxy-8-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,7S,9S)-11-oxo-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,10,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 121911-98-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₆
• 分子量: 586.504
• InChiKey: UBKBLBGCKMZGNC-VTQBNZLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,6RS,8S,8aS)-6-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic transformations of the biogenetic key intermediate secologanin
  作者：Lutz F. Tietze、Stephan Henke、Christoph Bärtels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86082-8

  日期：1988.1

  Oxidation of secologanin tetraacetate 2 with osmium tetroxide afforded 45% of the bicyclic hemiacetal 3, which gave secogalioside tetraacetate 8 in a 29% yield and in addition 62% of the tricyclic acetal 6 by treatment with the N-chlorosuccinimide dimethyl sulfide complex. Sovolysis of 8 yielded 60% of secogalioside 9.

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。