2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarcoxylic acid, dimethyl ester | 1861-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarcoxylic acid, dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl tetrachloroisophthalate；chlorthal dimethyl；Dacthal；Dimethyl 2,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1861-32-1
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄O₄
• 分子量: 331.967
• InChiKey: QYWLVIAUYPLZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156°C
• 沸点：
  448.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6496 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2917399090
• RTECS号：
  WZ1500000

制备方法与用途

生物活性

Chlorthal-dimethyl 用作农药中间体。

化学性质

Chlorthal-dimethyl 是一种白色针状结晶，熔点为154-155℃。在40℃时的蒸汽压低于66.7Pa，在25℃下水中溶解度小于0.5ppm，而在丙酮中的溶解度为10%（W/W），苯中为25%，二噁烷中为12%，甲苯中为17%，二甲苯中为14%。氯酞酸二甲酯被列为人类的致癌物，并于2009年在欧洲国家被禁用。

用途

Chlorthal-dimethyl 主要用作农药中间体和除草剂，对萌发至二叶期的稗草有显著活性，对旱地马唐等芽前杂草也有良好的防除效果。

生产方法

氯酞酸二甲酯可以通过两种主要途径制备：（1）采用强甲基化剂（如重氮甲烷或硫酸二甲酯），使四氯对苯二甲酸进行烷基化；或者由四氯对苯二甲酰氯与甲醇酯化而得。中间体四氯对苯二甲酰氯主要有两种合成方法：（1）通过将对二甲苯侧链氯化、水解和环上氯化制备；（2）由对苯二甲酸经过酰氯化和氯化得到。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-Tetrachloro-4,6-dimethoxybenzene 、 乙酸酐 、 硫酸 生成 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarcoxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RENNER, G.;HOPFER, C., CHEMOSPHERE, 1982, 11, N 4, 363-366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING BISBENZIL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS BISBENZILE
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2003042148A2

  公开（公告）日：2003-05-22

  A bis(phenylacetyl)benzene compound is reacted with a sulfoxide compound and a halide in the presence of an acid and an organic solvent. Also, a bis((-ketonitrile) compound is reacted in an acidic environment in the presence of water, a halide and a sulfoxide compound. It is thereby possible to produce bisbenzil compounds at a high yield and with high productivity.
• RENNER, G.;HOPFER, C., CHEMOSPHERE, 1982, 11, N 4, 363-366
  作者：RENNER, G.、HOPFER, C.

  DOI：——

  日期：——