trans-dihydro-1H-indene-1,2-diol diacetate | 88270-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-dihydro-1H-indene-1,2-diol diacetate
• 英文别名: trans-1,2-diacetoxyindane；anti-acetic acid 2-acetoxy-indan-1-yl ester；trans-1,2-diacetoxyindan；anti-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diyl diacetate；acetic acid 2-acetoxylndan-1-yl ester；2,3-dihydro-1H-indene 1,2-diacetate；trans-1.2-Diacetoxy-hydrinden；[(1S,2S)-1-acetyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] acetate
• CAS: 88270-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZSAGZMJOVRIXMF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dihydro-1H-indene-1,2-diol diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基苯基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-dihydro-1H-indene-1,2-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6

文献信息

• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• Isolation, Characterization, and Reaction of Activated Iodosylbenzene Monomer Hydroxy(phenyl)iodonium Ion with Hypervalent Bonding:  Supramolecular Complex PhI⁺OH·18-Crown-6 with Secondary I···O Interactions
  作者：Masahito Ochiai、Kazunori Miyamoto、Motoo Shiro、Tomoyuki Ozawa、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja0377899

  日期：2003.10.1

  of 18-crown-6, and the hydrogen bonding OH.O(crown ether) will be responsible for the increased stability of the complex as compared to the uncomplexed PhI(OH)BF(4). The crown ether complex is highly reactive and serves as a versatile oxidant even in water: thus, the complex undergoes oxidative transformations of a variety of functional groups such as olefins, alkynes, enones, silyl enol ethers, sulfides

  报告了活性物质羟基（苯基）碘鎓离子与高价键合的分离、表征和反应。碘基苯与 HBF(4)-Me(2)O 在等摩尔 18-crown-6 的二氯甲烷中反应得到羟基-λ(3)-碘络合物 PhI(OH)BF(4).18-crown- 6 作为稳定的黄色棱镜。X 射线结构分析表明，碘 (III) 与 18-Crown-6 的三个相邻氧原子之间的紧密接触以及氢键 OH.O(冠醚) 都将是增加稳定性的原因。与未复合的 PhI(OH)BF(4) 相比。冠醚配合物具有高反应性，即使在水中也可用作多功能氧化剂：因此，该配合物会经历各种官能团的氧化转化，例如烯烃、炔烃、烯酮、甲硅烷基烯醇醚、
• Metal‐Free Electrocatalytic Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Jef R. Vanhoof、Pieter J. De Smedt、Jan Derhaeg、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.202311539

  日期：2023.12.4

  A highly efficient electrocatalytic 1,2-dioxygenation of alkenes utilizing readily available materials in ambient conditions is developed. The protocol is widely applicable to aliphatic and aromatic alkenes with excellent faradaic efficiencies and yields of up to 96 %. The versatility of the method is expanded with alkenoic acids towards lactone derivatives and with other carboxylic acids like HCOOH

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。