6-fluoro-9-methoxy-2H-phenanthro[9,10-c]pyrazole | 1428876-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-9-methoxy-2H-phenanthro[9,10-c]pyrazole
• 英文别名: 6-fluoro-9-methoxy-2H-dibenzo[e,g]indazole；6-fluoro-9-methoxy-1H-phenanthro[9,10-c]pyrazole
• CAS: 1428876-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: LJKSWICTXVGUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-fluoro-9-methoxy-2H-phenanthro[9,10-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Crystal Structures of Two 2H-dibenzo[e, g]indazoles

  摘要：

  在这篇论文中，通过两次脱水过程，从相应的异黄酮中一锅法合成了两种2H-二苯并[e, g]吲唑，即6-甲氧基-9-异丙氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑(1)和6-氟-9-甲氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑(2)。通过红外光谱、核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射对其进行了表征。单晶X射线衍射分析表明，1在正交晶系P 212121中结晶，2在单斜晶系P 21中结晶。对于这两种结构，分子间氢键、π…π和C−H…π相互作用在分子堆积中起着重要作用。通过两次脱水过程，从相应的异黄酮中一锅法合成了两种2H-二苯并[e, g]吲唑，即6-甲氧基-9-异丙氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑和6-氟-9-甲氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑。单晶X射线衍射分析表明，氢键、π…π和C–H…π相互作用在这

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00835-4

文献信息

• One-pot synthesis of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles from isoflavones by two dehydration processes
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Zichao Du、Huiliang Hua、Shasha Chen

  DOI：10.1039/c3gc40205c

  日期：——

  developed for one-pot synthesis of a series of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles in EtOH by two dehydration processes. Firstly, 3,4-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of isoflavones and hydrazine hydrate in refluxing EtOH. Secondly, the final target products 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles were given by photocyclization and dehydration of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles in 1:1 (v/v) EtOH–H2O

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。