ethyl 2-(4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate | 1431225-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(5-fluoro-1-methylindol-3-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]acetate
• CAS: 1431225-17-0
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 412.418
• InChiKey: LGWYSMFFOGMLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 、 ethyl 3-[2-(2-nitroethenyl)phenoxy]prop-2-enoate 在 C₄₂H₃₃N₃O₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-(4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应的对映体高取代铬的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318200

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans by a Zinc(II)-Catalyzed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Michael Addition Reaction
  作者：Wen-Jing Xiao、Chao Li、Feng-Lei Liu、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1055/s-0032-1318200

  日期：——

  Abstract An enantioselective tandem Friedel–Crafts alkylation/ Michael addition reaction of 1-methylindoles with nitroolefin enoates catalyzed by a chiral tridentate bisoxazoline-Zn(II) complex has been described. This method provides an efficient route to highly substituted chromans in good isolated yields with high stereoselectivities (up to 95:5 dr and 91% ee). An enantioselective tandem Friedel–Crafts

  摘要 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。