(tert-butoxycarbonylamino)(tert-butyldimethylsilanyl)acetic acid | 294847-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (tert-butoxycarbonylamino)(tert-butyldimethylsilanyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 294847-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄Si
• 分子量: 289.447
• InChiKey: ZKPVCRWPDJVPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (tert-butoxycarbonylamino)(tert-butyldimethylsilanyl)acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Trialkylsilyl Amino Acid Stability

  摘要：

  alpha-Trialkylsilyl amino acids have been evaluated for their stability toward methanolysis as a model for physiological conditions. The juxtaposition of amine and carbonyl groups significantly destabilizes the silicon-carbon bond, but changing a single methyl on silicon to an ethyl led to a dramatic stability enhancement. Converting the ester to an amide gave an additional jump in stability, suggesting broad potential for these novel amino acids in bioactive peptides and pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/ol047508h
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (tert-butoxycarbonylamino)(tert-butyldimethylsilanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Trialkylsilyl-Substitutedα-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2288::aid-anie2288>3.0.co;2-y

文献信息

• Enantioselective α-Silyl Amino Acid Synthesis by Reverse-Aza-Brook Rearrangement
  作者：Guodong Liu、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol0358713

  日期：2003.11.1

  Asymmetric reverse-aza-Brook rearrangement of N-Boc-N-trialkylsilyl allylamine yields an enantiomerically enriched alpha-amino allylsilane. Oxidative cleavage of the alkene leads to a Boc-protected amino acid with the configuration of naturally occurring amino acids (L). Standard coupling protocols, including the use of trifluoroacetic acid for removal of the Boc group, yield a tripeptide with a central silane amino acid.