(3E)-1-acetyl-6-[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenylmethyl]-3-{[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenyl]methylene}piperazine-2,5-dione | 1376220-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1-acetyl-6-[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenylmethyl]-3-{[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenyl]methylene}piperazine-2,5-dione
• CAS: 1376220-06-2
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₁₂S
• 分子量: 712.775
• InChiKey: LRCPIZVNXZNSNU-VULFUBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  165.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dimethoxyphenol 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3Z)-1-acetyl-6-[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenylmethyl]-3-{[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenyl]methylene}piperazine-2,5-dione 、 (3E)-1-acetyl-6-[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenylmethyl]-3-{[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenyl]methylene}piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105