(S)-succinimidyl-{2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenylpropyl}carbamate | 254100-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-succinimidyl-{2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenylpropyl}carbamate
• 英文别名: (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenylpropylcarbamate；(S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylpropylcarbamate；(S)-succinimidyl-[1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 254100-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₆
• 分子量: 391.424
• InChiKey: VACIQPPYQAUWQQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-succinimidyl-{2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenylpropyl}carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于受约束的双环和无环β-氨基酸衍生物的混合低聚尿素：论亚基构型对折叠的意义

  摘要：

  非功能化的约束双环[2.2.2]辛烷基序与脲键的结合允许在溶液和固态下形成高刚性的2.5 12/14螺旋体系。在这项工作中，我们旨在开发稳定和功能化的系统，作为有前途的材料用于生物学应用，以研究这种受约束的基序及其构型对同型和异手性混合寡聚尿素螺旋结构形成的影响。二- ，四- ，六- ，和辛oligoureas交替的（所述高度约束双环基序- [R ）或（小号与无环（）构小号）-β 3构建了氨基酸衍生物。圆二色性（CD），NMR实验和八聚体的X射线晶体结构明确证明，与混合的（S / S）-寡聚体相比，交替的杂手性R / S序列形成稳定的左手2.5螺旋，它没有采用任何已定义的二级结构。我们观察到，（ - ） -以C向斜构象α  Ç β的无环残基的键，虽然在空间上比所述（+）有利少-向斜构象，由（强加ř）-双环氨基氨基甲酰基（BAC）残基。这突出了BAC残基在异手性化合物中驱动螺旋折叠的强大能

  DOI：

  10.1002/chem.201302829
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-succinimidyl-{2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenylpropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Effective Preparation of O-Succinimidyl-2- (tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate Derivatives from β-Amino Acids. Application to the Synthesis of Urea-Containing Pseudopeptides and Oligoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990092e

文献信息

• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Controlling Helix Formation in the γ-Peptide Superfamily: Heterogeneous Foldamers with Urea/Amide and Urea/Carbamate Backbones
  作者：Nagendar Pendem、Yella Reddy Nelli、Céline Douat、Lucile Fischer、Michel Laguerre、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201209838

  日期：2013.4.8

  One fold to rule them all: New heterogeneous aliphatic backbone foldamers belonging to the γ‐peptide superfamily and containing various combinations of urea/amide (U/A) and urea/carbamate (U/C) units are reported. Structural studies at atomic resolution reveal hydrogen‐bonded helical structures akin to that formed by cognate Un homooligomers.

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。
• Helix-Forming Propensity of Aliphatic Urea Oligomers Incorporating Noncanonical Residue Substitution Patterns
  作者：Nagendar Pendem、Céline Douat、Paul Claudon、Michel Laguerre、Sabine Castano、Bernard Desbat、Dominique Cavagnat、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja401151v

  日期：2013.3.27

  the helix geometry is compatible with alternative substitution patterns. The central -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- residue in a model oligourea pentamer sequence was replaced by guest units bearing various substitution patterns [e.g., -NH-CH2-CH2-NH-CO-, -NH-CH2-CH(R)-NH-CO-, and -NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-], levels of preorganization (cyclic vs acyclic residues), and stereochemistries, and the helix formation

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH-CH2-CH2-NH-CO-、-NH- CH2-CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚
• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。
• Isosteric Substitutions of Urea to Thiourea and Selenourea in Aliphatic Oligourea Foldamers: Site-Specific Perturbation of the Helix Geometry
  作者：Yella Reddy Nelli、Stéphanie Antunes、Arnaud Salaün、Emmanuelle Thinon、Stéphane Massip、Brice Kauffmann、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/chem.201405792

  日期：2015.2.9

  was found to depend on whether central or terminal ureas were modified. The canonical helix geometry was not affected upon insertion of thioureas close to the negative end of the helix dipole, whereas thioureas close to the positive pole were found to increase the terminal flexibility and cause helix fraying. Perturbation was amplified when a selenourea was incorporated instead, leading to a structure

  几乎等位的羰基到硫代的取代被用来询问具有尿素主链的折叠分子的结构，并探讨了螺旋折叠与氢键相互作用之间的关系。制备了一系列尿素键在序列的离散位置或全部位置被硫脲键取代的低聚物，并通过结合光谱法和X射线衍射研究了它们的折叠倾向。发现在螺旋折叠上由羰基取代为巯基的结果取决于中央或末端尿素是否被修饰。靠近螺旋偶极子负端插入硫脲后，规范的螺旋几何形状不受影响，而靠近正极的硫脲被发现会增加末端柔韧性并引起螺旋磨损。