(2R)-2-(1,1-dimethylethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-aziridine | 1207754-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,1-dimethylethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-aziridine
• 英文别名: (R)-2-(tert-Butyl)-1-tosylaziridine；(2R)-2-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1207754-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: NZARMBGWBDHTMI-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,1-dimethylethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-aziridine 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的胍基相转移催化剂对5-烷基-4-硝基异恶唑的对映选择性乙烯基胺化

  摘要：

  据报道5-烷基-4-硝基异恶唑的对映选择性乙烯基胺化。以新型手性二肽基脲-酰胺-胍盐为相转移催化剂，该反应以NaOAc为基础有效地进行，提供了有价值且难以合成的手性异恶唑衍生物，其特征在于在α-位的单个立体中心。高收率和优异的对映选择性。用DFT进行的理论研究预测，亲核体和NaOAc与催化剂的协同多重氢键和离子配对相互作用通过减小HOMO-LUMO的能隙对去质子化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03759
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-叔-亮氨酸醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-2-(1,1-dimethylethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-aziridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES

  摘要：

  本文披露了恩富马富金的新衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。所披露的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和症状。

  公开号：

  WO2010019206A1

文献信息

• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。
• Antifungal agents
  申请人：Greenlee Mark L.

  公开号：US20100113439A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (1,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩福马富金的新型衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还公开了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。这些公开的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和病况。
• ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Greenlee Mark L

  公开号：US20110224228A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with' their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and method of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (1,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩福马富金的新衍生物，以及它们的药物可接受的盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶的抑制剂的方法。所披露的化合物、它们的药物可接受的盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对于治疗和/或预防真菌感染和相关疾病和病况是有用的。
• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>- and 2,6-<i>trans</i>-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine
  作者：Yongcheng Ying、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol103064f

  日期：2011.2.18

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.
• US8188085B2
  申请人：——

  公开号：US8188085B2

  公开（公告）日：2012-05-29