1-(methoxy-d3)-3-methylbenzene | 53884-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(methoxy-d3)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-trideuteriomethoxy-3-methylbenzene；1-(Methoxy)-3-methylbenzol；1-methyl-3-trideuteriomethoxy-benzene；Meta-cresol deuteromethyl ether；1-methyl-3-(trideuteriomethoxy)benzene
• CAS: 53884-73-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 125.143
• InChiKey: OSIGJGFTADMDOB-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxy-d3)-3-methylbenzene 生成 Bis<4-(methoxy)-2-methylphenyl>amin
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer,F.A.; Bamberger,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2362 - 2382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-(methoxy-d3)-2H-naphtho[1,8-de][1,3,2]dithiazine 1,1,3,3-tetraoxide 在 吡啶 、 PdCl₂(PPh(2-pyr)₂)₂ 、 (1S,4R)-7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 caesium carbonate 、 1,7,7-trimethyl-endo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52 %的产率得到1-(methoxy-d3)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用极性反转的 N-O 试剂实现芳基卤化物的邻位 C-H 甲氧基化

  摘要：

  氧取代芳烃广泛存在于具有生物学重要性的分子中，可以用作安装其他官能团的多功能手柄。然而，氧基团直接和位点选择性地安装到常见的芳香族化合物上仍然具有挑战性，尤其是当同时需要额外的芳烃官能化时。当前的芳烃 C-H 氧化策略通常需要定向基团或精确预官能化的底物来控制位点选择性。虽然钯/降冰片烯协同催化有望通过与亲电试剂和亲核试剂同时反应实现位点特异性芳烃附近的双功能化，但亲电范围仅限于基于相对“软”元素（如碳、氮和硫）的物种。在这里，我们报道了与普通芳基卤化物的邻位氧化反应的发展，以快速递送不同的芳基醚。“硬”氧亲电试剂的偶联由稳定的、极性反转的、构象预扭曲的 N-O 试剂实现，并由 C7-溴取代的降冰片烯介质促进。机理研究揭示了作为亲氧试剂的 N-O 试剂与富电子 Pd（II） 亲核试剂之间的独特 SN2 型途径。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01312-z