(1'R,2R,5S)-5-(1'-acetoxyethyl)-5-methyl-2-(1''-oxo-4''-(benzyloxy)butyl)tetrahydrofuran | 128329-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2R,5S)-5-(1'-acetoxyethyl)-5-methyl-2-(1''-oxo-4''-(benzyloxy)butyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-(4-phenylmethoxybutanoyl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 128329-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: YRCOXGKNSLAORS-YSGRDPCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,5S)-5-(1'-acetoxyethyl)-5-methyl-2-(1''-oxo-4''-(benzyloxy)butyl)tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 150.5h， 生成 (R)-1-{(2R,5S,2'S,5'R)-5'-[(4S,5S,6R)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,2'-dimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-5-(3'-(benzyloxy)propyl)-1,2-dimethyl-4-methylene-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonane 在 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'R,2R,5S)-5-(1'-acetoxyethyl)-5-methyl-2-(1''-oxo-4''-(benzyloxy)butyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——