1,5-O-diacetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribose | 1447932-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-O-diacetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribose
• 英文别名: 1,5-O-diacetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranose
• CAS: 1447932-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S
• 分子量: 290.337
• InChiKey: RKDVQKPRSFPBGV-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-2,3-O-(异丙亚基)-D-核糖醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 1,5-O-diacetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribose 、 1,5-O-diacetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状 ADP-4-硫核糖作为环状 ADP-核糖的稳定等价物，钙离子动员的第二信使

  摘要：

  哦，S 有什么不同：合成了环状 ADP-核糖 (cADPR) 的硫代核糖类似物（cADPtR，参见方案），它稳定且具有与 cADPR 相似的结构和静电特征。cADPtR 是第一个稳定的 cADPR 等价物，在各种细胞系统中与 cADPR 一样活跃，可用于研究 Ca 2+离子释放信号通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201302098

文献信息

• S-Ribosylhomocysteine analogs containing a [4-thio]ribose ring
  作者：Adam J. Sobczak、Christiane Chbib、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2015.07.005

  日期：2015.10

  [4-thio]-S-ribosylhomocysteine (SRH) analogs containing substitution of a sulfur atom for the endocyclic oxygen were synthesized by coupling of the 4-thioribose substrates with a thiolate generated from the protected homocysteine. Coupling of the protected 1-deoxy-5-O-mesyl-S-oxo-4-thio-D-ribofuranose with homocysteinate salt gave the C4 epimers of [4-thio]-SRH at the sulfoxide oxidation level lacking a hydroxyl group

  通过将4-硫代核糖底物与受保护的同型半胱氨酸产生的硫醇盐偶联，合成了含有硫原子取代环内氧的[4-硫代] -S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）类似物。受保护的1-脱氧-5-O-甲酰基-S-氧代-4-硫代-D-呋喃呋喃糖与高半胱氨酸盐的偶合得到[4-硫代] -SRH的C4差向异构体，在亚砜氧化水平上缺少羟基异头碳。用BF3·Et2O / NaI处理这些亚砜影响了同时还原为硫化物和整体脱保护，从而获得了1-脱氧-4-硫代-SRH类似物。用DAST / SbCl 3处理受保护的1-脱氧-S-氧代-4-硫代-D-呋喃呋喃糖亚砜导致氟-Pummerer重排，得到4-硫代-β-D-R-呋喃呋喃糖基氟。