N-(carboxymethyl)-N-(2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-aminophenyl)alanine | 117499-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carboxymethyl)-N-(2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-aminophenyl)alanine
• 英文别名: N-(carboxymethyl)-N-[2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl]-3-(4-aminophenyl)alanine；p-Aminobenzyl-edta；3-(4-aminophenyl)-2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 117499-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₈
• 分子量: 397.385
• InChiKey: WADOMFYNYYEBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 N-(carboxymethyl)-N-(2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-aminophenyl)alanine 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到N-(carboxymethyl)-N-(2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-isothiocyanatophenyl)alanine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型双功能螯合剂的合成及其在制备用于靶向肿瘤的单克隆抗体偶联物中的用途。

  摘要：

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jm00121a042
• 作为产物：
  描述：

  (对硝基苯基)丙酮酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 N-(carboxymethyl)-N-(2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-aminophenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  新型双功能螯合剂的合成及其在制备用于靶向肿瘤的单克隆抗体偶联物中的用途。

  摘要：

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jm00121a042

文献信息

• Photochemical attachment of chelating groups to biomolecules
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP0354543A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  A photoactivated bifunctional chelating agent is used to couple chelatable ions to biomolecules, especially proteins. The photoactivatable group is preferably (1) an aryl diazirine or fluorinated diazo compound, (2) an arylnitrene, or (3) an alpha,beta-unsaturated ketone, which, when exposed to light, yield highly reactive carbenes, nitrenes, or free radicals, respectively.

  光活化双功能螯合剂用于将可螯合离子与生物大分子，特别是蛋白质耦合。光活化基团最好是(1)芳基重氮或氟化重氮化合物，(2)芳基腈，或(3)α、β-不饱和酮，它们在光照下分别产生高活性的碳、腈或自由基。
• Process for preparing isothiocyanato functionalized metal complexes
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0374947A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  The present invention is directed to a novel process for preparing isothiocyanate fuctionalized chelates by reacting amino fuctionalized chelates with thiophosgene.

  本发明涉及一种新工艺，通过使氨基螯合物与硫代磷酰氯反应制备异硫氰酸酯化螯合物。
• TRIFUNCTIONAL COMPOUNDS HAVING SPECIFICITY FOR MULTI-DRUG RESISTANT CELLS
  申请人：HYBRITECH INCORPORATED

  公开号：EP0596011A1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5006643A
  申请人：——

  公开号：US5006643A

  公开（公告）日：1991-04-09
• WO1989004375A1
  申请人：——

  公开号：WO1989004375A1

  公开（公告）日：1989-05-18