3-iodo-4-hydroxycoumarin | 3515-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-iodo-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-iodochromen-2-one
• CAS: 3515-42-2
• 化学式: C₉H₅IO₃
• 分子量: 288.041
• InChiKey: AESYYJIRMBIOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C (decomp)
• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-hydroxycoumarin 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4-乙酰氧基-1H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素或其O-取代衍生物与双原子卤素间化合物的反应：ICl和IBr

  摘要：

  摘要 在此，我们介绍了关于 4-羟基香豆素或其 O-甲基或 O-乙酰基衍生物与作为卤化试剂的一氯化碘或一溴化碘的碘化/溴化的一些方面。此外，首次研究了三种 3-碘香豆素的光化学转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1264603
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-iodo-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺的新型三氟乙基碘鎓盐及其热分解

  摘要：

  使1- [羟基（甲苯磺酰基氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷与环状烯胺酮反应，得到稳定的碘代甲苯磺酸盐。它们温和的热解提供了碘烯酮和甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10232-5

文献信息

• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Ylide von Heterocyclen, IV. Sulfonium- und Pyridinium-Ylide des Cumarins und des 2-Chinolons
  作者：Thomas Kappe、Gertraud Korbuly、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00798953

  日期：1983.3
• KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 303-315
  作者：KAPPE, T.、KORBULY, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——