bis(3-thieno<3,2-b>thienyl) sulfide | 125493-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-thieno<3,2-b>thienyl) sulfide
• 英文别名: bis(3-thieno[3,2-b]thienyl)sulfide；bis(3-thieno[3,2-b]thienyl) sulfide；6-Thieno[3,2-b]thiophen-6-ylsulfanylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 125493-08-5
• 化学式: C₁₂H₆S₅
• 分子量: 310.51
• InChiKey: HUCSCQUABGTUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-thieno<3,2-b>thienyl) sulfide 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以25.2%的产率得到dithieno<2,3-d:2',3'-d'>thieno<3,2-b:4,5-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种基于线性稠合并五苯并用于场效应晶体管的高度 π 堆叠有机半导体

  摘要：

  我们介绍了稠环化合物二噻吩并[2,3-d:2',3'-d']噻吩并[3,2-b:4,5-b']二噻吩（pentathienoacene，PTA）的合成和表征）。与并五苯相比，PTA 比有机场效应晶体管 (OFET) 中使用的大多数半导体具有更大的带隙，因此预计在空气中是稳定的。PTA 的大 pi 共轭和平面分子结构也将形成更高的分子级，从而有利于载流子传输。在其薄膜上进行的 X 射线衍射和原子力显微镜实验表明，这些分子成层堆叠，其长轴垂直于表面。X 射线光电子能谱表明 PTA/Au 界面没有化学键。已经构建了基于 PTA 的 OFET，并展示了它们作为 p 型半导体的性能。

  DOI：

  10.1021/ja052816b
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 铜 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 为溶剂， 生成 bis(3-thieno<3,2-b>thienyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrathieno-acene and pentathieno-acene: UV-spectral trend in a homologous series of thieno-acenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99231-1

文献信息

• Linearly condensed polythiophenes: characteristic molecular aggregation of thieno[2″,3″:4′,5′]thieno[2′,3′-d]thieno[3,2-b]thiophene crystals revealed by ultraviolet photoelectron spectroscopy
  作者：Naoki Sato、Yasuhiro Mazaki、Keiji Kobayashi、Tsunetoshi Kobayashi

  DOI：10.1039/p29920000765

  日期：——

  Linearly-condensed polythiophenes (4 and 5) have been prepared and their characteristic aggregation behaviour as hydrogen-poor pi-compounds in the solid state has been investigated in comparison with those of the lower homologues (2 and 3); the photoelectron spectra of the series 2-5 were measured in the solid state as well as in the gas phase. For 4 the difference in the ionization energies for the gaseous (adiabatic; 7.22 eV) and solid (threshold; 4.86 eV) states is significant, giving rise to a large polarization energy (2.36 eV), which is larger than the calculated value (1.83 eV) based on the packing density and molecular polarizability. This has been interpreted in terms of the intermolecular orbital interactions in the solid state of 4. Such an interaction has not been observed in the lower homologues (2 and 3).
• Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 187 - 208
  作者：Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• MAZAKI, YASUHIRO;KOBAYASHI, KEIJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3315-3318
  作者：MAZAKI, YASUHIRO、KOBAYASHI, KEIJI

  DOI：——

  日期：——