S-Phenyl (2S,3S)-2-<(1R)-hydroxyethyl)>-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate | 121651-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Phenyl (2S,3S)-2-<(1R)-hydroxyethyl)>-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate
• 英文别名: S-Phenyl (2S,3S)-2-[(1R)-hydroxyethyl)]-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate；S-phenyl (2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate
• CAS: 121651-93-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 441.667
• InChiKey: QINYKMWXZYBHCG-SXSPYAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Phenyl (2S,3S)-2-<(1R)-hydroxyethyl)>-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 adogen 464 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 以60%的产率得到S-Phenyl (2S,3S)-2-<(1R)-hydroxyethyl)>-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of alkynyl phenyl sulfides from alkynyltrimethylsilanes. A novel, efficient synthesis of the thienamycin intermediate from 3(R)-hydroxybutyric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a002

文献信息

• Use of copper(I) trifluoromethanesulfonate in .beta.-lactam synthesis
  作者：Nobuhide Miyachi、Fuyuko Kanda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00276a001

  日期：1989.7
• MIYACHI, NOBUHIDE;KANDA, FUYUKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3511-3513
  作者：MIYACHI, NOBUHIDE、KANDA, FUYUKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• MIVACHI, NOBUHIDE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1975-1976
  作者：MIVACHI, NOBUHIDE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——