顺-2-丁烯酸乙酯 | 6776-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-crotonate
• 英文别名: ethyl (Z)-but-2-enoate；ethyl crotonate；ethyl isocrotonate；(Z)-ethyl crotonate；ethyl (Z)-2-butenoate；ethyl (2Z)-but-2-enoate
• CAS: 6776-19-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ZFDIRQKJPRINOQ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.22°C (estimate)
• 沸点：
  123.66°C (estimate)
• 密度：
  0.9182
• LogP：
  1.848 (est)
• 物理描述：
  Ethyl crotonate appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.422-1.428
• 保留指数：
  830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-丁烯酸乙酯 生成 反式-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和酯和酮的立体收敛，顺式-非对映选择性的硼化环化反应

  摘要：

  简单的Cu-双膦催化剂可促进Cu（I）催化ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和化合物的立体收敛性硼烷基化环化。该反应提供了一种顺式-β-硼取代的五元和六元碳环和杂环酯的新颖途径。机理研究表明，立体收敛和顺式取代可能分别源于硼铜铜加合物与底物双键的快速烯醇化和五元中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01382e
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到顺-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  固定在竹笋衍生的杂原子掺杂的层状多孔碳上的Pd纳米颗粒催化的炔烃选择性半氢化反应

  摘要：

  通过湿化学还原法合成固定在具有大比表面积的杂原子掺杂的分级多孔碳载体（N，O-碳）上的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPs）。来自自然丰富竹笋的N，O-碳是通过串联水热碳化过程制造的，无需任何模板，化学活化剂或外源N或O的辅助，就可以简单而环保地进行。制备的Pd / N，O-碳催化剂在环境条件下显示出极高的活性和出色的化学选择性，可将多种炔烃半氢化为多用途且有价值的烯烃。该催化剂可以很容易地回收用于后续再利用，而活性和选择性损失可忽略不计，也适用于实际的克级反应。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701127

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox-catalyzed Si–H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c7cc01070b

  日期：——

  We established a highly enantioselective Si-H insertion reaction to construct chiral centers at the carbon and silicon atoms, using Ru(II)-Pheox catalyst. The catalytic asymmetric Si-H insertion reaction of [small alpha]-methyl-[small alpha]-diazoesters proceeded...

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...
• Markovnikov-Selective Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkenes with Arylsilanes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0)
  作者：Nobuyuki Komine、Makoto Abe、Ryoko Suda、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500964g

  日期：2015.1.26

  Markovnikov-selective hydrosilylation of electron-deficient alkenes with HSiPh3 is catalyzed by a mono(phosphine)palladium(0) complex, Pd(η2:η2-C6H10O)(PMe3) (1a). The hydrosilylation of acrylonitrile with HSiPh3 at 30 °C proceeds to completion within 40 min in the presence of 5 mol % of 1a. The complex 1a also shows the catalytic activity for the hydrosilylation with mono- and diarylsilanes and monochlorosilane

  与HSiPh缺电子烯烃的马氏选择性氢化硅烷化3是由单（膦）钯（0）复合物，加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 H ^ 10（PME O）3）（图1A）。在5 mol％的1a的存在下，丙烯腈与HSiPh 3在30°C的氢化硅烷化反应在40分钟内完成。配合物1a还显示出与单和二芳基硅烷和单氯硅烷（如HSiPhMe 2，HSiPh 2 Me和HSiClMe 2）进行硅氢加成反应的催化活性。。使用对位取代的苯乙烯进行的硅氢加成反应清楚地表明了吸电子取代基可以促进反应。机理研究表明，反应是通过Chalk-Harrod机理进行的，其中还原性消除（烷基）（甲硅烷基）钯（II）中间体是决定速率的步骤。
• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20130072470A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。