(2S)-2-(3-bromophenyl)-2-(3-oxopyrazolidin-1-yl)acetonitrile | 1427576-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3-bromophenyl)-2-(3-oxopyrazolidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1427576-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• 分子量: 280.124
• InChiKey: NPEWKPDIOWSOPU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (Z)-2-(3-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 1-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-(3-bromophenyl)-2-(3-oxopyrazolidin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Strecker-type reaction between azomethine imines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by a cinchona alkaloid-derived thiourea bearing multiple hydrogen-bonding donors

  摘要：

  不对称的斯特克反应在氮杂烯咪唑和TMSCN之间进行，催化剂为1摩尔%的源自金鸡纳碱的多氢键供体的硫脲，最终以良好至优异的收率和对映选择性合成了光学活性的氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c3ra41640b