5,6-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole | 1176530-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1176530-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD11912387
• 分子量: 236.316
• InChiKey: CKNQKXSHINNBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2(1H)naphthalenone 、 5,6-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3,7,8-trimethyl-2'H-spiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole-11,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑稠合喹啉和螺环苯并咪唑稠合异吲哚的底物控制发散合成

  摘要：

  探索了 Rh(III) 催化的 2-芳基苯并咪唑与 α-重氮羰基化合物通过 C-H 活化/卡宾插入/分子内环化的成环反应。可切换的产物选择性是通过使用不同的 α-重氮羰基化合物来实现的。仅当使用 2-重氮环己烷-1,3-二酮时，苯并咪唑稠合喹啉才通过 [4 + 2] 环化获得，其中它们充当 C2 合成子。或者，重氮萘-1(2 H )-酮仅充当一碳单元合成子，通过[4 + 1]环化产生季中心，得到螺环苯并咪唑稠合异吲哚萘-2-酮。彻底的机理研究揭示了反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00164
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5,6-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰异硫氰酸酯与邻苯二胺反应合成 2-芳基苯并咪唑的新方法

  摘要：

  这篇论文描述了苯甲酰异硫氰酸酯与邻苯二胺的反应，形成相应的双硫脲，双硫脲在吡啶中回流时发生环化反应并消除硫氰酸，导致形成 2-芳基苯并咪唑离子。基于令人满意的分析和光谱（IR、NMR、MS）数据对产物进行了表征，并提出了它们的形成机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.217