2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile | 1378944-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-napathalene-1,3,3-tricarbonitrile
• CAS: 1378944-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: VYMIWDXIFPTSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 ZnTiO₃ nanopowder 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc titanate nanopowder: an advanced nanotechnology based recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot selective synthesis of self-aggregated low-molecular mass acceptor–donor–acceptor–acceptor systems and acceptor–donor–acceptor triads

  摘要：

  通过可持续的溶胶-凝胶法制备了高度稳定、环境友好的ZnTiO3纳米粉末。通过SEM、XRD、EDS、激光拉曼、光致发光、UV和IR对纳米粉末（90 nm）进行了全面的表征。通过在水中的醛、酮和等量的丙二腈的四组分一步反应探究了催化剂的活性，无需任何添加剂或无水条件。该反应需要两种不同的催化功能，即Ti(IV)离子提供的酸性功能和ZnTiO3金属氧化物框架中包含的氧化离子提供的基本功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性，以及无需高压、高温和有毒化学品即可更容易地扩大规模进行大规模合成。由于使用水作为反应介质，并且我们特别关注非芳香性中间体的分离，因此在足够高的温度下，Ti4+的Lewis酸性质防止了有毒HCN的消除。因此，该过程可以被视为一种“绿色”过程。在更高温度下消除HCN仍然保持“绿色”特性，因为在这种条件下HCN可以通过碱性催化剂捕获。报道了低分子量自聚集有机材料的自发生成、它们的一维堆积以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c2gc16641k

文献信息

• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。