4-异丙基苯硼酸频那醇酯 | 325142-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-isopropylphenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 325142-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: FURREIFIKVSTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  320.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

SDS

4-异丙基苯硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基苯硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 4-methyl-8-(naphthalen-2-yl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 、 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸选择性相转移实现芳基有机硼系统的化学选择性氧化†

  摘要：

  我们报道了含有两个可氧化硼基团的芳基有机硼系统的直接化学选择性布朗型氧化。碱性双相反应条件能够在硼酸频哪醇 (BPin) 酯存在下选择性形成硼酸三羟基硼酸酯并进行相转移，同时避免形态平衡。光谱研究验证了有机硼物质的碱促进相选择性辨别。这种现象在多种有机硼化合物中普遍存在，也可用于反转传统的保护基策略，使 BMIDA 物质能够在通常更具反应性的 BPin 底物上进行化学选择性氧化。我们还证明了二硼酸系统的选择性氧化具有可先验预测的化学选择性。该方法的实用性通过化学选择性氧化亲核试剂偶联的开发来例证。

  DOI：

  10.1039/c6sc04014d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-异丙基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性聚合物改性反应制备有机硼酸酯聚合物的新途径

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的新方法，可将路易斯酸性硼中心引入有机聚合物的侧链。我们的方法涉及三个步骤：（i）功能性单体4-三甲基硅烷基苯乙烯（S - Si）的受控聚合，（ii）聚（4-三甲基硅烷基苯乙烯）（PS - Si）与BBr 3的甲硅烷基交换为生成反应性聚合物聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS - BBr），以及（iii）通过与亲核试剂的取代基交换反应微调各个硼中心的路易斯酸度。治疗PS -的BBr用乙氧基三甲基硅烷和THF分别制得适度的路易斯酸性聚（芳基硼酸酯）s PS - BOR（R = Et，4-溴丁基）。PS - BOR中的烷氧基已与频哪醇交换形成了空气稳定的聚合物PS - BPin（Pin =频哪醇）。用2-噻吩基三甲基锡和五氟苯基铜分别处理PS - BBr可得到定义明确的高度路易斯酸性三芳基硼烷聚合物PS - BTh和PS - BPf（Th ＝ 2-噻吩基，Pf ＝ 2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/ma035880r

文献信息

• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
• Simple and Efficient Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates: Synthesis of Aryl Boronates and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Yang Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b03538

  日期：2017.6.28

  Despite the wide use of aryl radicals in organic synthesis, current methods to prepare them from aryl halides, carboxylic acids, boronic acids, and diazonium salts suffer from limitations. Aryl triflates, easily obtained from phenols, are promising aryl radical progenitors but remain elusive in this regard. Inspired by the single electron transfer process for aryl halides to access aryl radicals, we developed

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。
• Photocatalyzed borylation using water<b>-</b>soluble quantum dots
  作者：Hediyala B. Chandrashekar、Arun Maji、Ganga Halder、Sucheta Banerjee、Sayan Bhattacharyya、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01737b

  日期：——

  The synthesis of arylboronates by Sandmeyer-type reactions in the presence of water still remains a significant challenge. Herein, we report the use of water-soluble MPA-capped quantum dot (QD) photocatalysts for the borylation of diazonium salts in the presence of water. A biphasic system under mild acidic conditions remains critical to prevent decomposition and competitive disulphide bond formation

  在水的存在下通过Sandmeyer型反应合成芳基硼酸酯仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了在水的存在下使用水溶性MPA封顶的量子点（QD）光催化剂进行重氮盐的硼化。在弱酸性条件下的双相体系对于防止分解和竞争性二硫键的形成仍然至关重要。本协议提供了更大范围的底物和硼化剂。另外，该催化系统提供了很高的周转率（TON）。本方法可以有效地区分硼酸和硼酸盐之间的细微反应活性差异。机理研究表明激发态电子转移途径。
• Para-selective borylation of monosubstituted benzenes using a transient mediator
  作者：Jie Wu、Zengwei Wang、Xiao-Yue Chen、Yichen Wu、Daoming Wang、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1007/s11426-019-9652-x

  日期：2020.3

  versatile sulfonium salt via highly electrophilic phenoxathiine or thianthrene dication intermediate which can be readily generated from its sulfoxide with tri-fluoromethanesulfonic anhydride. Preliminary mechanistic study implied that the remarkable para selectivity might be related to the incredible electrophilicity of thianthrene dication intermediate. The versatility of this approach was demonstrated

  在本文中，我们概念化了一种瞬时介体方法，该方法具有单取代芳族化合物的对位选择性CH功能化的能力。这种方法是通过使原位生成一个多功能锍盐的通过高度亲电phenoxathiine或噻蒽双阳离子中间体，该中间体可从其与三fluoromethanesulfonic酐亚砜很容易地生成。初步的机理研究表明，对位选择性的显着性可能与噻吩类四氢呋喃中间体的不可思议的亲电子性有关。该方法的多功能性已通过para展示-mono化各种单取代的简单芳族化合物，并结合salt盐的形成和进一步的光催化转化。