2-acetyl-1,3,9-trimethylcarbazole | 130484-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1,3,9-trimethylcarbazole
• 英文别名: 1-(1,3,9-trimethylcarbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 130484-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZAOIZFRQSDSJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diacetyl-2,9-dihydro-1,3,9-trimethyl-1H-carbazole 生成 2-acetyl-1,3,9-trimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  VAN, DOREN P.;COMPERNOLLE, F.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4023-4030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。