(R)-ethyl 6-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1200133-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-ethyl 6-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1200133-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: ZQLNSLQVESYSPL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 lappaconitine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-ethyl 6-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (R)-ethyl 6-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217758

文献信息

• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complex-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters
  作者：Shu-Hua Cao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.031

  日期：2010.11

  Axially chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 1a and 1b derived from (R)-BINAM are effective catalysts for the enantioselective alpha-hydroxylation of beta-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved