3-[Ethyl-(2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-amino]-propane-1-sulfonic acid | 188712-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[Ethyl-(2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-amino]-propane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 3-(ethyl(2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)amino)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 188712-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 428.466
• InChiKey: KPRBDEHIXOWAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Ethyl-(2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-amino]-propane-1-sulfonic acid 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 6-[9-[Ethyl(3-sulfopropyl)amino]-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[Ethyl-(2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-amino]-propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217

文献信息

• Energy transfer dyads based on Nile Red
  作者：Jiney Jose、Yuichiro Ueno、Juan C. Castro、Lingling Li、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.130

  日期：2009.11

  This project was initiated to develop energy transfer dyads emitting the 600-700 nm region by Using Nile Red acceptors Thus fluorescein- and BODIPY-based donois were linked to these acceptors via alkynes or triazoles The product dyads (1-5) have energy transfer efficiencies of 77-97% in organic media. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.