1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranose | 133008-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 133008-03-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: IBBWABGIQGRNBK-FGTCZWJISA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 phenyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-fluorenylcarboxymethyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯木聚糖寡糖的自动合成可以识别识别植物细胞壁聚糖的抗体。

  摘要：

  识别植物细胞壁聚糖的单克隆抗体用于高分辨率成像，可提供有关细胞壁多糖结构和功能的重要信息。为了表征这些功能强大的分子探针的结合表位，通过自动固相合成制备了11种植物阿拉伯木聚糖寡糖文库。通过将（2-萘基）甲基（Nap）添加到用于固相合成的正交保护基的工具箱中，可以使来自几个结构单元的低聚阿拉伯木聚糖的模块组装成为可能。获得缀合就绪的寡糖，并在微阵列上确定了木聚糖定向抗体的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500065
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl bromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  自动聚糖装配产生的阿拉伯糖木聚糖寡糖对木聚糖解构酶的活性位点图

  摘要：

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605902

文献信息

• Preparation of new acylated derivatives of l -arabino-furanose and 2-deoxy- l - erythro -pentofuranose as precursors for the synthesis of l -pentofuranosyl nucleosides
  作者：Corinne Génu-Dellac、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84166-p

  日期：1992.9

  Abstract 1,2-Di- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl- l -arabinofuranose and 1- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl-2-deoxy- l - erythro -pentofuranose have been synthesised from l -arabinose for use in the preparation of l -pentofuranosyl nucleosides.

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。
• Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.
  作者：Corinne Génu-Dellac、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71223-8

  日期：1991.1

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.