ethyl 1-allyl-2-(hydroxyimino)cyclopentane carboxylate | 472961-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-allyl-2-(hydroxyimino)cyclopentane carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 1-allyl-2-oximinocyclopentanecarboxylate；ethyl (2E)-2-hydroxyimino-1-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 472961-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: MSQXYUYGTNPNNI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-2-(hydroxyimino)cyclopentane carboxylate 在 吡啶 、 lipase PC 作用下， 以 异丙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用脂肪酶动力学拆分肟酯 ?? 具有季碳中心的对映异构体富集结构单元的合成和全氢组织毒素的正式全合成

  摘要：

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present

  DOI：

  10.1139/v02-097
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 1-allyl-2-(hydroxyimino)cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用脂肪酶动力学拆分肟酯 ?? 具有季碳中心的对映异构体富集结构单元的合成和全氢组织毒素的正式全合成

  摘要：

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present

  DOI：

  10.1139/v02-097

文献信息

• Bromocyclization of Unsaturated Oximes. Synthesis of Five-Membered Cyclic Nitrones (Pyrroline N-Oxides)
  作者：Mahendra Gulla、Lars Bierer、Stefan Schmidt、Leo Redcliffe、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2006-0414

  日期：2006.4.1

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  核糖衍生的戊糖肟与各种卤素亲电试剂的环化表明溴是最有效的试剂，导致 80% 的 L-lyxo/D-核糖吡咯啉 N-氧化物的非对映体比例为 84:16。为了探索这个简单过程的范围，其他几种 γ,δ - 不饱和肟被提交到这个反应中。根据取代模式，记录了 23-87% 的吡咯啉 N-氧化物的产率。对于 α-烯丙基-β-酮酯肟，烷氧基羰基被证明是一种类似的（乙氧基）甚至更好的（叔丁氧基）捕获亲核试剂，优先导致相应的溴内酯肟。- 使用 2,2-二甲基-3-丁烯醛肟，由于对链末端的正式的、不寻常的 N-内环化，形成了相应的 3-溴吡咯啉 N-氧化物。