2-hydroxy-N-phenylpentanamide | 1003855-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-phenylpentanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-valeric acid anilide；2-Hydroxy-valeriansaeure-anilid；α-Oxy-n-valeriansaeure-anilid
• CAS: 1003855-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LUEJQMOMOBPYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-phenylpentanamide 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-N-phenylpentanamide 、 (2S)-2-hydroxy-N-phenylpentanamide 、 、 [(2S)-1-anilino-1-oxopentan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-羟基烷酰胺与手性铜催化剂的不对称甲苯磺酸化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.128
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-acetoacetic acid anilide 在 水 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以69 %的产率得到2-hydroxy-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及有氧 C(sp3)–H 羟基化和 C(sp2)–C(sp3) 裂解的实用无金属“一锅”串联反应获得 α-羟基酰胺

  摘要：

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01839

文献信息

• Lambling, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 607
  作者：Lambling

  DOI：——

  日期：——