4-(but-3-en-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 121987-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-But-3-enyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 121987-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: XCNWEWJGAQLZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到3-oxo-4-oxatetracyclo[9.2.1.0^2,11.0^5,10]tetradeca-5,7,9-triene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Both (intermolecular) photocycloadditions of 2H-1-benzopyran- and 2H-1-benzothiopyran-3-carbanitriles to 2,3-dimethylbut-2-ene and 2-methylbut-1-en-3-yne, and (intramolecular) photoisomerization of 4-(alkenyl)benzopyran-3-carbooitriles were investigated. In contrast to 2H-1-benzopyran-3-carbonitrile (1), its thia analog 4 reacts with 2,3-dimethylbut-2-ene selectively, to afford only cyclobuta derivative 2 In the presence of 2-methylbut-1-en-3-yne, both 1 and 4 behave alike to afford the all-cis-cyclobuta diastereoisomers, 15 and 8, respectively, as main products, as well as minor amounts of cyclobutenes 17 and 10, respectively, which result from the addition of the terminal C-atom of the acetylenic bond to C(3) of the heterocycle. 4-Methyl-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile (5) does not undergo photoaddition to the alkene or the alkenyne mentioned above, whereas the corresponding intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 4-(pent-4-enyl)benzopyran-3-carbonitrile (6b) to tetracycle 20 proceeds quantitatively.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1168::aid-hlca1168>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(but-3-en-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机光诱导香豆素烷基化中的氧化还原活化胺

  摘要：

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。

  DOI：

  10.1039/d2ob00943a

文献信息

• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。
• Bojilova, Anka; Kostadinova, Todorka; Ivanov, Christo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1041 - 1044
  作者：Bojilova, Anka、Kostadinova, Todorka、Ivanov, Christo

  DOI：——

  日期：——
• BOJILOVA, ANKA;KOSTADINOVA, TODORKA;IVANOV, CHRISTO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 1041-1043
  作者：BOJILOVA, ANKA、KOSTADINOVA, TODORKA、IVANOV, CHRISTO

  DOI：——

  日期：——