diethyl 1-(benzoyloxy)-1-phenylmethylphosphonate | 3449-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(benzoyloxy)-1-phenylmethylphosphonate
• 英文别名: <α-Benzoyloxy-benzylphosphonsaeure>-diaethylester；(α-Benzoyloxy-benzylphosphonsaeure)-diaethylester；[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl] benzoate
• CAS: 3449-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁O₅P
• 分子量: 348.336
• InChiKey: KNNQFIZZDJPKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(benzoyloxy)-1-phenylmethylphosphonate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到苯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling of Acylphosphonates and Two Carbonyl Compounds Promoted by Low-Valent Samariums:  One-Pot Synthesis of β-Hydroxyphosphonates

  摘要：

  Three-component coupling of acylphosphonates and two carbonyl compounds leading to beta-hydroxyphosphonates has been achieved with low-valent samariums. Thus, acylphosphonates reacted with aldehydes in the presence of semicatalytic amounts of samarium metal or SmI2 to give acyloxy-phosphonates in good yields. The second coupling reaction of the acyloxyphosphonates with aldehydes or ketones promoted by SmI2 afforded beta-hydroxyphosphonates instead of olefins. Moreover, these two reactions could be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo991357s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 diethyl 1-(benzoyloxy)-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰化二烷基α-羟基苄基膦酸酯的高效合成及其抗癌活性

  摘要：

  开发了一种以酰氯为试剂对α-羟基苄基膦酸二烷基酯的受阻羟基进行酰化的有效方法。该程序不需要任何催化剂。S C也进行了一些酰化-α-羟基苄基膦酸二甲酯的对映异构体，并保持光学纯度。在 c = 50 μM 浓度下，针对八种不同组织来源的肿瘤细胞系测试了一部分酰氧基膦酸盐。这些化合物对乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌、结肠癌和肺癌具有中等的细胞抑制作用；黑色素瘤细胞系；并针对卡波西肉瘤细胞系。然后，测定了剂量依赖性细胞毒性，并将 α-羟基的苯甲酰化确定为增加所有细胞系的抗癌细胞毒性的部分。令人惊讶的是，一些类似物对耐多药癌细胞系的毒性更大，从而避免了 P-糖蛋白介导的药物挤出。

  DOI：

  10.3390/molecules27072067

文献信息

• The First Mitsunobu Protocol for Efficient Synthesis of α-Acyloxyphosphonates Using 4,4′-Azopyridine
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1080/10426507.2011.582594

  日期：2011.11.1

  Abstract This is the first report on applying the Mitsunobu protocol for the synthesis of various α-acyloxyphosphonates using 4,4′-azopyridine and PPh3 with diverse aromatic and aliphatic carboxylic acids. Under these conditions, diethyl azodicarboxylate (DEAD) as the traditional reagent for Mitsunobu reaction is not efficient. The insoluble pyridine hydrazine byproduct can be simply isolated and recycled

  摘要 这是关于使用 4,4'-偶氮吡啶和 PPh3 与不同的芳香族和脂肪族羧酸合成各种 α-酰氧基膦酸酯的第一份报告。在这些条件下，偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 作为用于光信反应的传统试剂效率不高。不溶性吡啶肼副产物可以简单地分离并通过氧化反应回收到其偶氮吡啶并再次使用。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：化合物 3a–3z2 的表征数据和 NMR 光谱。] 图形摘要
• Three-Component Coupling of Acylphosphonates and Two Carbonyl Compounds Promoted by Low-Valent Samariums:  One-Pot Synthesis of β-Hydroxyphosphonates
  作者：Ken Takaki、Yuichiro Itono、Akihiro Nagafuji、Yoji Naito、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo991357s

  日期：2000.1.1

  Three-component coupling of acylphosphonates and two carbonyl compounds leading to beta-hydroxyphosphonates has been achieved with low-valent samariums. Thus, acylphosphonates reacted with aldehydes in the presence of semicatalytic amounts of samarium metal or SmI2 to give acyloxy-phosphonates in good yields. The second coupling reaction of the acyloxyphosphonates with aldehydes or ketones promoted by SmI2 afforded beta-hydroxyphosphonates instead of olefins. Moreover, these two reactions could be carried out in one pot.
• Efficient Synthesis of Acylated, Dialkyl α-Hydroxy-Benzylphosphonates and Their Anticancer Activity
  作者：Petra R. Varga、Alexandra Belovics、Péter Bagi、Szilárd Tóth、Gergely Szakács、Szilvia Bősze、Rita Szabó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules27072067

  日期：——

  optical purity was retained. A part of the acyloxyphosphonates was tested against eight tumor cell lines of different tissue origin at c = 50 μM concentration. The compounds elicited moderate cytostatic effect against breast, skin, prostate, colon, and lung carcinomas; a melanoma cell line; and against Kaposi’s sarcoma cell lines. Then, dose-dependent cytotoxicity was assayed, and benzoylation of the

  开发了一种以酰氯为试剂对α-羟基苄基膦酸二烷基酯的受阻羟基进行酰化的有效方法。该程序不需要任何催化剂。S C也进行了一些酰化-α-羟基苄基膦酸二甲酯的对映异构体，并保持光学纯度。在 c = 50 μM 浓度下，针对八种不同组织来源的肿瘤细胞系测试了一部分酰氧基膦酸盐。这些化合物对乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌、结肠癌和肺癌具有中等的细胞抑制作用；黑色素瘤细胞系；并针对卡波西肉瘤细胞系。然后，测定了剂量依赖性细胞毒性，并将 α-羟基的苯甲酰化确定为增加所有细胞系的抗癌细胞毒性的部分。令人惊讶的是，一些类似物对耐多药癌细胞系的毒性更大，从而避免了 P-糖蛋白介导的药物挤出。