benzyl (2S)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate | 221077-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: Boc-Phe-Tyr(3-I)-OBn；benzyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 221077-69-6
• 化学式: C₃₀H₃₃IN₂O₆
• 分子量: 644.506
• InChiKey: AHDIIXOOKUSUNR-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-[(2S)-3-(benzyloxy)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-oxopropyl]-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase

  摘要：

  本发明涉及蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的式I-VII的小分子量、非肽类抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。

  公开号：

  US06410585B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到benzyl (2S)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase

  摘要：

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。

  公开号：

  US06353023B1

文献信息

• Discovery and SAR of novel, potent and selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Gang Liu、Cele Abad-Zapatero、Tom Lubben、Tianyuan Zhang、Stephen J. Ballaron、Charles W. Hutchins、James M. Trevillyan、Michael R. Jirousek

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00725-x

  日期：2003.10

  A salicylate second site binder was linked to three classes of phosphotyrosine mimetics to produce potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors which exhibit significant selectivity against other phosphatases including the most homologous member, TCPTP.