4-(anthracen-9-yl)benzonitrile | 56164-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-(anthracen-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(9-anthracenyl)benzonitrile；4-Anthracen-9-ylbenzonitrile
• CAS: 56164-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: AZVBQPPURSYZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(anthracen-9-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于菲并咪唑衍生物的高效深蓝色OLED，在高亮度下具有极低的效率滚降

  摘要：

  摘要磷光和热激活延迟荧光（TADF）发射器可以突破自旋统计规则，并在外部量子效率（超过5％）方面取得巨大成功。然而，在有机发光二极管的应用中，在高亮度下保持高效率是巨大的挑战。因此，我们报道了两种菲并咪唑衍生物PPI-An-CN和PPI-An-TP，即使在1000 cd / cm2的高亮度下也能保持极低的效率滚降，并保持了约99％的最大外部量子效率（EQEmax）。基于非掺杂的器件。当在CBP（4,4'-bis（N-carbazolyl）-1,1'-biphenyl）中掺杂两种材料时，掺杂的器件在高亮度下仍表现出出色的稳定性，CIEy≈0.07，低导通电压仅为2.8伏 最新的低效率滚降使新材料对潜在应用具有吸引力。这是首次使用片段贡献分析方法来分析OLED领域中分子的激发态特性，这有助于我们更直观，更深入地了解该机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.013
• 作为产物：
  描述：

  9-(4'-溴苯基)蒽 在 吡啶 、 copper(l) cyanide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4-(anthracen-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香环脱水；邻和对-（9-氨基）苯甲酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01163a027

文献信息

• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• When Anthracene and Quinone Avoid Cycloaddition: Acid-Catalyzed Redox Neutral Functionalization of Anthracene to Aryl Ethers
  作者：Nan Ding、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01315

  日期：2020.6.5

  under acid catalysis. Instead, 9-anthracenyl aryl ethers are obtained as unexpected products. Mechanistic studies indicate that the reaction likely undergoes an ionic mechanism between protonated anthracene species and nucleophilic oxygen of 1,4-benzoquinone or 1,4-hydroquinone. A variety of 9-anthracenyl aryl ethers are constructed with this method. Produced anthracenyl aryl ethers are potential scaffolds

  在酸催化下，苯醌和9-苯基蒽几乎没有发生预期的环加成反应。取而代之的是，获得了9-蒽基芳基醚，这是出乎意料的产物。机理研究表明，该反应可能在质子化的蒽类物质与1,4-苯醌或1,4-氢醌的亲核氧之间发生离子机理。用这种方法可以构建多种9-蒽基芳基醚。产生的蒽基芳基醚是新型荧光分子的潜在支架。
• 一种可溶性树枝取代的蒽基深蓝光材料及其 制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109336784B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明属于蓝光电致发光材料的技术领域，公开了一种可溶性树枝取代的蒽基深蓝光材料及其制备与应用。所述蒽基深蓝光材料的结构式为式I，R为吸电性结构单元中一种。本发明还公开了蒽基深蓝光材料的制备方法。本发明的可溶性树枝取代的蒽基深蓝光材料具有良好的溶解性、热稳定性、薄膜形貌稳定性，以及易合成纯化等特点；并在非掺杂电致发光器件中，展现出高发光效率及低效率滚降，具有重要的应用前景。
• Highly efficient deep-blue fluorescence OLEDs with excellent charge balance based on phenanthro[9,10-<i>d</i>]oxazole-anthracene derivatives
  作者：Seokwoo Kang、Jin-Suk Huh、Jang-Joo Kim、Jongwook Park

  DOI：10.1039/d0tc01811b

  日期：——

  Two blue fluorescent materials, m-PO-ABN and p-PO-ABN, are newly synthesized by controlling the conjugation length based on different linkages of the meta or para position between the phenanthro[9,10-d]oxazole (PO) moiety and anthracene substituted with a cyano group. The two materials emit deep-blue light with a high photoluminescence quantum yield (PLQY) in solution state. Non-doped devices fabricated

  通过基于菲咯[9,10- d ]恶唑（PO）部分之间的间位或对位的不同键控控制共轭长度，新合成了两种蓝色荧光材料，m -PO-ABN和p -PO-ABN蒽被氰基取代。两种材料在溶液状态下发出深蓝色光，并具有高的光致发光量子产率（PLQY）。使用m -PO-ABN和p -PO-ABN制造的非掺杂器件显示在448和460 nm处的EL峰分别对应于国际照明委员会（CIE）坐标（0.148，0.099）和（0.150，0.164）。对于m -PO-ABN和p -PO-ABN而言，器件的外部量子效率（EQE）值分别为5.9％和5.3％。瞬态EL测量和光学计算结果表明，两种材料在器件中均显示出良好的电荷平衡和三重态-三重态an灭，这可能是由于PO和氰基部分的插入而增强了双极特性。
• 一种具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质 的蒽基荧光材料及其应用
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN110305114B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一类具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料。该类材料可通过简单的耦合反应制得，其在有机溶剂中具有较好的溶解性，而在水中几乎不溶解，在水和有机溶剂中可以形成纳米聚集态，具有良好的聚集诱导荧光特性。同时通过研磨该类材料的固态粉末，该类材料的荧光发射波长会向长波方向移动，用二氯甲烷熏蒸后荧光发射波长则会恢复，再研磨时该类材料的荧光发射波长依然会向长波方向移动，采用加热的方法该类材料的荧光发射波长则会恢复，具有可回复的压致荧光变色性能。具有压致荧光变色性质的荧光材料是一种新型的智能材料，它在复写纸、密写纸和机械力传感方面有着非常重要的应用。