(4R,5R)-5-hydroxy-4-(D-lyxo-tetrytol-1-yl)-1-phenylimidazolidin-2-one | 149117-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxy-4-(D-lyxo-tetrytol-1-yl)-1-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-1-phenyl-4-[(1R,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 149117-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: HXSMOQJFSNTACU-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-4-(D-lyxo-tetrytol-1-yl)-1-phenylimidazolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-phenyl-(1,2-dideoxy-α-D-galactofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-4-(D-lyxo-tetrytol-1-yl)-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4