(S)-1-(3-methylphenyl)ethyl acetate | 115729-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-methylphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 115729-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OJQQEFVVFXXONI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-methylphenyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-(3-甲基苯基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的酯水解酶从假单胞菌。用于酶法制备对映体纯的仲醇；有机合成中的手性助剂

  摘要：

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000598
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-tolyl)vinyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₁H₄₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(3-methylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）/ DpenPhos催化烯醇酯和（E）-3-氰基-5-甲基己-3-烯酸钾的不对称氢化

  摘要：

  一类模块化手性单齿亚磷酰胺的Rh（I）络合物对于带有α-芳基或α-烷基的烯醇酯的不对称氢化反应非常有效，从而可以提供高对映选择性（87-95％ee）的相应氢化产物。活动（周转数最多10,000）。这些配体还显示出在Rh（I）催化的（E）-3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯的钾盐的Rh（I）催化的不对称氢化中有效，从而得到相应的产物（CI-1008的前体），并具有高达95％的ee，并且可以完成底物的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.096

文献信息

• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。
• Entrapment of Pseudomonas cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin in sol–gel: application to the kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00550-0

  日期：2003.9

  cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin was immobilized by the sol–gel process. The gel-entrapped lipase/cyclodextrin was prepared by the hydrolysis of methyltrimethoxysilane (MTMS) in the presence of the co-lyophilized lipase with peracetylated β-cyclodextrin prepared with different weight ratios (enzyme to CD). This type of enzyme preparation was subsequently used in the kinetic resolution

  共冻干洋葱假单胞菌过乙酰化β-环糊精的脂肪酶通过溶胶-凝胶法固定化。凝胶包裹的脂肪酶/环糊精是在共冻干脂肪酶与过乙酰化的β-环糊精共存的条件下，通过甲基三甲氧基硅烷（MTMS）的水解而制得的，所述过乙酰化的β-环糊精以不同的重量比（酶与CD）制备。这种类型的酶制剂随后用于动力学拆分一组仲醇，其中乙酸异丙烯酯作为甲苯中无害的酰基供体，作为有机介质。使用气相色谱法在新的手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex上含有十一碳亚甲基间隔基（C11-Chirasil-Dex）的情况下，在不进行衍生化的情况下，将分析中得到的手性醇（底物）和相应的乙酸盐（产物）进行基线分离。 。
• Chemical Modification of Lipase for Rational Enhancement of Enantioselectivity
  作者：Tadashi Ema、Hiroki Inoue

  DOI：10.1246/cl.150667

  日期：2015.10.5

  Chemical modifications of the I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase afforded various I287C-X conjugates, among which I287C-PAA bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety showed excellent enantioselectivity and catalytic activity for secondary alcohols. Site-directed chemical modifications are powerful tools to control enantioselective biocatalysis.

  对洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶的I287C突变体进行化学修饰，得到了多种I287C-X偶联物，其中含有N-苯乙酰胺（PAA）基团的I287C-PAA表现出优异的非对映选择性和催化二级醇的活性。定点化学修饰是控制非对映选择性生物催化的有力工具。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• Lipase-catalyzed Irreversible Transesterification of Secondary Alcohols Using Isopropenyl Acetate
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Not Available

  DOI：10.1007/s00706-003-0025-1

  日期：2003.8.1

   Asymmetric acetylation of a set of secondary alcohols with the innocuous acyl donor isopropenyl acetate catalyzed by a lipase from Pseudomonas cepacia immobilized on ceramic particles (PSL-C) in toluene as organic medium afforded the chiral alcohols and the corresponding acetates in high enantiomeric excess (up to 99%). An effective baseline separation of the enantiomers of both substrate and product

  用固定在陶瓷颗粒（PSL-C）上的 洋葱假单胞菌（PSeudomonas cepacia） 的脂肪酶催化的无毒酰基供体乙酸异丙烯酯对一组仲醇进行不对称乙酰化， 得到手性醇和相应的对映体过量的乙酸盐至99％）。在一种分析中，在不使用衍生化作用的情况下，在没有衍生化的新分析方法中，对底物和产物的对映异构体进行了有效的基线分离，该新手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex含有十一烷间隔基（C11-Chirasil-Dex）。