(1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)methanol | 1309589-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)methanol
• CAS: 1309589-31-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: IDXWKHCJUUVOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b

文献信息

• Selective Functionalization of Achmatowicz Rearrangement Products by Reactions with Potassium Organotrifluoroborates under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Víctor Ortega、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01643

  日期：2018.9.21

  The repertoire of synthetic transformations of the products of the Achmatowicz rearrangement has been expanded by exploring their reactivity with potassium organotrifluoroborates in the absence of transition metals. Depending on the reaction conditions and the substitution pattern of the starting material, the reaction may lead to the stereoselective synthesis of dihydropyranones (2,6-trans), tetrahydropyranones

  通过在不存在过渡金属的情况下探索其与有机三氟硼酸钾的反应性，扩大了Achmatowicz重排产物的合成转化的范围。根据反应条件和原料的取代方式，反应可能会导致立体选择性合成二氢吡喃酮（2,6-反式），四氢吡喃酮（2,3-顺式-2,6-顺式）或官能化的1， 4-二羰基化合物。该方法还适用于一锅合成官能化吡咯。
• Synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles from substituted aziridines via Ag(I)-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Jun Hee Kim、Sang Bin Lee、Won Koo Lee、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.072

  日期：2011.5

  An efficient synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles has been achieved from the sequential reactions including a ring-opening of 1-(aziridin-2-yl)propargylic alcohols by various nucleophiles under mild condition followed by an intramolecular cyclization using Ag(I) catalyst. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.