methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 844886-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 844886-17-5
• 化学式: C₁₀₂H₉₀O₂₉
• 分子量: 1779.82
• InChiKey: AKYAFWPLFRAWJI-NTEBRQEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.57
• 重原子数：
  131.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  330.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  与肺炎链球菌37型荚膜多糖重复单元有关的寡糖的合成。

  摘要：

  合成了四糖和五糖作为肺炎链球菌37型荚膜多糖的结构的类似物，这是一种双糖重复单元为-> 3）β-D-Glcp-（1-> 2）的均聚物。 ] -beta-D-Glcp-（1->。合成四糖的方法是将β-（1-> 3）连接的二糖的β-（1-> 2）-二糖基化。由适当保护的四糖衍生物通过在O-3'处的β-（1-> 3）延伸而合成的糖，发现拥挤是五糖形成的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肺炎链球菌37型荚膜多糖重复单元有关的寡糖的合成。

  摘要：

  合成了四糖和五糖作为肺炎链球菌37型荚膜多糖的结构的类似物，这是一种双糖重复单元为-> 3）β-D-Glcp-（1-> 2）的均聚物。 ] -beta-D-Glcp-（1->。合成四糖的方法是将β-（1-> 3）连接的二糖的β-（1-> 2）-二糖基化。由适当保护的四糖衍生物通过在O-3'处的β-（1-> 3）延伸而合成的糖，发现拥挤是五糖形成的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.004