1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanol | 164589-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanol；(1-benzyltetrazol-5-yl)-phenylmethanol
• CAS: 164589-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: MIBWEPPNBSXNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(±)-phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of 5-lithiotetrazoles in organic synthesis

  摘要：

  Lithiation of I-benzyl and 1-p-methoxybenzyltetrazole at the 5-position with n-butyllithium followed by treatment with electrophiles gave functionalized 1-benzylic tetrazoles, which were converted into the 1-unsubstituted derivatives by debenzylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00117-u
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  5-Metallo-1-benzyl-1H-四唑在合成中应用的一些实用方法

  摘要：

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316737

文献信息

• Method for the production of substituted azoles
  申请人：Bruns Rainer

  公开号：US20090306397A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The novel process for preparing substituted azoles allows compounds of the general formula (I) and/or their salts and/or their acid addition compounds in which the substituents R 1 and R 2 , A and B are as defined in the description to be prepared in good yield and in a simple, economically favourable manner.

  制备取代咪唑的新工艺，允许以良好的产率和经济有利的方式制备通式(I)化合物及/或其盐和/或其酸加成物，其中取代基R1和R2，A和B的定义见说明。
• WO2006/131228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN AZOLEN
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1891025A1

  公开（公告）日：2008-02-27
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN AZOLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED AZOLES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES AZOLES SUBSTITUES
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2006131228A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Disclosed is a method for producing substituted azoles. Said method makes it possible to produce compounds of general formula (I) and/or the salts thereof and/or the acid addition compounds thereof, wherein the substituents R1 and R2, A, and B have the meaning indicated in the description, at a good yield as well as in a simple, economically favorable manner.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé pour produire des azoles substitués, permettant d'obtenir avec un bon rendement, de manière simple et économique, des composés de formule générale (I) et/ou leurs sels et/ou leurs composés d'addition d'acide, formule dans laquelle les substituants R1 et R2, A et B ont la signification indiquée dans la description.
  [DE] Mit dem neuen Verfahren zur Herstellung von substituierten Azolen können Verbindungen der allgemeinen Formel (I), und/oder deren Salze und/oder deren Säureadditionsverbindungen, worin die Substituenten R1 und R2, A und B die in der Beschreibung angegebenen Bedeutung haben, in guter Ausbeute und in einfacher, ökonomisch günstiger Art und Weise hergestellt werden.
• Some Practical Methods for the Application of 5-Metallo-1-benzyl-1H-tetrazoles in Synthesis
  作者：Sean Wiedemann、Matthew Bio、Liane Brown、Karl Hansen、Neil Langille

  DOI：10.1055/s-0032-1316737

  日期：——

  5-lithiotetrazoles are synthetically powerful tools for the installation of tetrazole functional groups, but they are of limited utility due to the instability of tetrazole-derived carbanions. Herein, we report practical methods for the generation and use of new 5-metallo-1-benzyl-1H-tetrazoles (M = K, MgX, ZnX) derived from either 1-benzyl-1H-tetrazole or 1-benzyl-5-bromo-1H-tetrazole. By varying the metal counterion

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。