(+/-)-6,7-O,O-(3,3-dimethylglutaryl)synthanecine A | 103252-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-6,7-O,O-(3,3-dimethylglutaryl)synthanecine A
• 英文别名: 6,6,12-trimethyl-3,9-dioxa-12-azabicyclo[9.3.0]tetradec-1(14)-ene-4,8-dione
• CAS: 103252-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: MFGBMTHNHGXLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 2,2'-二硫二吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-6,7-O,O-(3,3-dimethylglutaryl)synthanecine A
  参考文献：
  名称：

  Barbour, Robert H.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2475 - 2478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloid analogues. Synthesis of macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A from (±)-3-chloromethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-2,5-dihydropyrrolium chloride
  作者：Robert H. Barbour、David J. Robins

  DOI：10.1039/p19880001169

  日期：——

  anion in the presence of base (DBU) gives the corresponding macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A. The pyrrolizidine alkaloid analogues [(6), (7), and (16)–(20)] are prepared in better yields than using Corey–Nicolaou lactonisation conditions. A range of new 10-membered [(8)–(10) and (12)–(14)] and 11-membered [(15) and (21)] macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A has been prepared.

  2,3-双（羟甲基）-1-甲基-2,5-二氢吡咯[（±）-合氨酸A]（3）与亚硫酰氯反应生成（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2，5-二氢吡咯氯化物（11），在室温下用一系列酸酐和碱处理，得到相应的（±）-合氨酸A的6-单酯。碱（DBU）的存在会产生（±）-合氨酸A的相应大环二酯。吡咯烷核生物碱类似物[（6），（7）和（16）–（20）]的制备要比使用Corey-尼古拉内酯化条件。一系列新的10位成员[[已经制备了（±）-合氨酸A的8）-（10）和（12）-（14）]和11元[[ 15）和（21）]大环二酯。
• BARBOUR, ROBERT H.;ROBINS, DAVID J., J. CHEM. SOC. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1169-1172
  作者：BARBOUR, ROBERT H.、ROBINS, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——