((oct-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 1379964-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((oct-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 1379964-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KNMXOTAREFGBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((oct-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩钯(II) 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(Z)-1(benzyloxy)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  Palladium Porphyrin Catalyzed Hydrogenation of Alkynes: Stereoselective Synthesis of cis-Alkenes

  摘要：

  (Tetraphenylporphyrin)palladium was developed as a catalyst for the chemoselective and stereoselective hydrogenation of alkynes to cis-alkenes by the syn-addition of hydrogen. Alkynes containing various functional groups were tolerated in the reaction, which gave the corresponding cis-alkenes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341240
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ((oct-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714

文献信息

• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。