1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole | 60869-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 60869-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HVCAUTAOQALMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-tetrahydropyran-2-yl)-3-pyridin-2-yl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Multidirectional Synthesis of Substituted Indazoles via Iridium-Catalyzed C–H Borylation

  摘要：

  In the absence of a steric directing group, iridium-catalyzed. C-H borylation of N-protected indazoles occurs rapidly and selectively at C-3 and the resulting boronate esters can be utilized in a range of downstream conversions. The functional group tolerance of the iridium-catalyzed C-H borylation reaction enables simple and efficient multidirectional syntheses of substituted indazoles to be realized.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00452
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopentanecarboxylate 、 pyridine-2,6-bis(carboximidamide) 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳香族溴化物和 NHP 酯的脱羧交叉电偶合

  摘要：

  已知芳基溴化物在与氧化还原活性 NHP 酯的脱羧交叉亲电子试剂偶联中是具有挑战性的底物——大多数此类过程都使用芳基碘化物。在此，我们描述了适合 NHP 酯和各种（杂）芳基溴脱羧交叉亲电子偶联的条件的开发。允许在该反应中使用芳基溴的关键进展是（1）确定配体L3作为使用电子中性和缺陷芳基溴的最佳配体，以及（2）碘化物盐的产率显着提高过量的异质锌会促进该反应。多种 NHP 酯在优化条件下表现良好，包括甲基、伯、仲和几种紧张的三元系统。同样，与药物化学相关的多种芳香族和杂芳香族溴化物在这种转化中表现良好，包括已知药物达格列净的芳基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01072

文献信息

• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXYLATES HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE
  申请人：GYANRX SCIENCES INC

  公开号：WO2021086874A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof. (I)

  本公开涉及人类乙醇酸氧化酶酶的调节剂及其使用和制造方法。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160347717A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效剂量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。