1-(2-carboethoxyethyl)-5-oxoproline ethyl ester | 41563-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboethoxyethyl)-5-oxoproline ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-L-prolin-ethyl ester；1-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-5-oxo-L-prolin-aethylester；(S)-Ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 41563-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SBJNNCMXQJHUPR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyano-ethyl)-L-glutamic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1-(2-carboethoxyethyl)-5-oxoproline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylation of α-Amino Acids. IV. N-2-Carbalkoxyethyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a059

文献信息

• A General N-Alkylation Procedure for Ethyl Pyroglutamate
  作者：Tiberiu Simandan、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919608002625

  日期：1996.5

  Abstract Despite several reported procedures for coupling alkyl halides and 5-oxoproline esters (pyroglutamate derivatives), no general method has been described. The reaction of pyroglutamate with sodium hydride, in anhydrous THF in the presence of the halide, provides this general and practical alkylation method. Alkylation under phase transfer conditions is a useful, but less general, alternative

  摘要 尽管有几种用于偶联烷基卤化物和 5-氧代脯氨酸酯（焦谷氨酸衍生物）的报道程序，但尚未描述通用方法。在卤化物存在下，焦谷氨酸盐与氢化钠在无水 THF 中的反应提供了这种通用且实用的烷基化方法。在相转移条件下烷基化是一种有用但不太通用的替代方法。
• Cyanoethylation of α-Amino Acids. IV. N-2-Carbalkoxyethyl Derivatives
  作者：L. L. McKinney、E. H. Uhing、E. A. Setzkorn、J. C. Cowan

  DOI：10.1021/ja01140a059

  日期：1952.10