3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl diethylcarbamate | 141823-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl diethylcarbamate
• 英文别名: [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 141823-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: HTIMTTSQYBAEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.7%的产率得到2-amino-N,N-diethyl-6-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Protection of Aromatic Amines with Benzostabase and Its Utility in Anionic Aromatic Transformations

  摘要：

  Herein we describe an efficient and generally applicable method of protecting a diverse series of aromatic amines with the benzostabase' group. We also demonstrate its efficient use in aromatic anionic chemistry including its utility in the anionic ortho Snieckus-Fries rearrangement.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339794
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Protection of Aromatic Amines with Benzostabase and Its Utility in Anionic Aromatic Transformations

  摘要：

  Herein we describe an efficient and generally applicable method of protecting a diverse series of aromatic amines with the benzostabase' group. We also demonstrate its efficient use in aromatic anionic chemistry including its utility in the anionic ortho Snieckus-Fries rearrangement.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339794

文献信息

• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.