2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(thiophene-3-carboxylic acid methyl ester) | 1395044-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(thiophene-3-carboxylic acid methyl ester)
• 英文别名: Methyl 2-[2,5-dimethoxy-4-(3-methoxycarbonylthiophen-2-yl)phenyl]thiophene-3-carboxylate；methyl 2-[2,5-dimethoxy-4-(3-methoxycarbonylthiophen-2-yl)phenyl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1395044-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 418.491
• InChiKey: NANFYGDREAUZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(thiophene-3-carboxylic acid methyl ester) 在 三溴化硼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isomery依赖的混溶性可实现高性能的全小分子太阳能电池

  摘要：

  非富勒烯聚合物太阳能电池发展迅速。但是，非富勒烯小分子太阳能电池（NF-SMSC）仍显示相对较差的性能，这归因于对结构与性能关系的缺乏全面了解。为了解决这个问题，设计并合成了两个异构的小分子受体NBDTP-F out和NBDTP-F in，它们在苯并二（thynopyran）（BDTP）核心中具有不同的氧位置。当与分子供体BDT3TR-SF混合时，基于两个异构体受体的器件显示出完全不同的光伏性能。NBDTP-F：具有生态友好的加工溶剂（四氢呋喃）中，BDT3TR-SF制造出共混物提供的11.2％高功率转换效率，排至迄今报道的顶部值，而BDT3TR-SF：NBDTP-F在共混物几乎没有显示光伏响应（0.02％）。通过对固有光电过程以及形态演变的详细研究，这种性能差异与两种组合的界面张力相关，并得出结论，适当的界面张力是有效相分离，最佳共混物形态和优异性能的关键因素，可以通过分子受体的“异构化

  DOI：

  10.1002/smll.201804271
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(thiophene-3-carboxylic acid methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  一种含苯并二吡喃结构的有机半导体材料

  摘要：

  本发明涉及一种含苯并二吡喃类芳香族稠环结构的有机小分子半导体材料及其应用,该类材料具有的特征是核心骨架为含有苯并二吡喃结构的五元稠环芳香族化合物,末端为吸电子性较强的茚酮结构单元,该材料可应用于有机光电子器件(有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机发光器件、有机探测器等)领域。由于氧原子具有较强的给电子性质，这类材料表现出较宽的吸收光谱和良好的光伏性能，具有一定的商业化应用前景。

  公开号：

  CN109467562A

文献信息

• Pyran-Bridged Indacenodithiophene as a Building Block for Constructing Efficient A-D-A-Type Nonfullerene Acceptors for Polymer Solar Cells
  作者：Shuguang Wen、Yao Wu、Yingying Wang、Yi Li、Ling Liu、Huanxiang Jiang、Zhitian Liu、Renqiang Yang

  DOI：10.1002/cssc.201701917

  日期：2018.1.23

  high‐performance polymer solar cells.The ladder‐type building block, pyran‐bridged indacenodithiophene (PDT), was used for constructing A–D–A nonfullerene acceptors through introduction of oxygen atoms into an indacenodithiophene (IDT) unit. The synthesis of PDT is accomplished by a BBr3‐mediated tandem cyclization–deprotection reaction to construct the pyran ring. Hence, molecular acceptor PTIC was synthesized and

  近年来，非富勒烯受体由于其在高性能聚合物太阳能电池中的巨大潜力而​​备受关注。梯形结构单元，吡喃桥联茚并二噻吩（PDT）用于构建A–D–A。通过将氧原子引入茚并二噻吩（IDT）单元来引入非富勒烯受体。PDT的合成通过BBr 3完成介导的串联环化-去保护反应以构建吡喃环。因此，合成了分子受体PTIC并将其用于聚合物太阳能电池装置中。与基于IDT的受体相比，PTIC在550-800 nm处显示出更高的HOMO水平和更宽的光学带隙。用聚[（2,6-（4,8-双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩）-co-制造的器件（1,3-二（5-噻吩-2-基）-5,7-双（2-乙基己基）-苯并[1,2-c：4,5-c']二噻吩-4,8-​​二酮） ]（PBDB-T）：作为有源层的PTIC的功率转换效率（PCE）为7.66％。
• Partially Ladder-Type Molecule-Based Donor-Acceptor Conjugated Oligomer: Synthesis and Properties
  作者：Mithrabinda K.K. Poduval、So-Jung Hahn、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2040

  日期：2012.6.20

  structure. Another important development in the synthesis of πconjugated oligomers has been the utilization of donoracceptor (D-A) type architectures within the backbone. The donor-acceptor systems cause partial intramolecular charge transfer (ICT) that enables manipulation of the electronic structure, leading to low band gap semiconductors with relatively high charge carrier mobilities. In a fusion of these

  近年来，有机半导体的合成由于有机会制造低成本和/或大面积电子元件而得到了广泛的发展。其中，梯形π共轭低聚物由于其刚性共面结构和增强的π共轭性而被认为是很有前途的材料，这导致了一系列理想的性能，如强发光、高载流子迁移率和环境稳定性。我们最近开发了利用 BBr3 促进的分子内环化制备完全梯型共轭低聚物的新方法。该方法具有快速和定量反应的特点，可产生具有刚性平面结构的富电子和缺电子共轭体系。π共轭低聚物合成的另一个重要进展是在主链内利用供体受体（DA）型结构。供体-受体系统引起部分分子内电荷转移（ICT），从而能够操纵电子结构，从而产生具有相对较高电荷载流子迁移率的低带隙半导体。在这两个概念的融合中，我们在此展示了 DA 交替共低聚物 1 的合成，其中受体基于由 BBr3 促进的内酯化制备的梯型平面分子，烷基化噻吩用作供体（图 1） . 光物理、电 供体-受体系统引起部分分子内电荷转移（ICT）
• POLYMER COMPOUND AND ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Ohya Kenichiro

  公开号：US20140084217A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A polymer compound comprising a constituent unit represented by the formula (1), the formula (2), the formula (3) or the formula (4) can be utilized for producing an organic film solar battery showing high open end voltage: (in the formulae (1) to (4), Ar 1 represents a tri-valent aromatic carbocyclic group or a tri-valent aromatic heterocyclic group. Ar 2 represents a tetra-valent aromatic carbocyclic group or a tetra-valent aromatic heterocyclic group. Z represents —O—, —S—, —C(C═O)—, —S(═O)—, —SO 2 —, —Si(R) 2 —, —N(R)—, —B(R)—, —P(R)— or —P(═O)(R)—. R represents a hydrogen atom, a halogen atom or a mono-valent group.).
• US9396831B2
  申请人：——

  公开号：US9396831B2

  公开（公告）日：2016-07-19