methyl 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate | 1254709-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1254709-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: AFPBYDNVPUIMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-羧酸乙酯 、 2-碘-6-硝基甲苯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到methyl 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductiveortho-Arylation: Evidence for the Decomposition of 1,2-Dimethoxyethane and Subsequent Arylpalladium(II) Reduction

  摘要：

  A palladium-catalyzed crossed biaryl coupling/reduction sequence enables the formation of meta-substituted biaryls via solvent-mediated arylpalladium(II) reduction. Isotope labeling studies determined that the decomposition of 1,2-dimethoxyethane (DME) is indeed involved in the reductive process.

  DOI：

  10.1021/ol1019037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive<i>ortho</i>-Arylation: Evidence for the Decomposition of 1,2-Dimethoxyethane and Subsequent Arylpalladium(II) Reduction
  作者：Andrew Martins、David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1019037

  日期：2010.11.19

  A palladium-catalyzed crossed biaryl coupling/reduction sequence enables the formation of meta-substituted biaryls via solvent-mediated arylpalladium(II) reduction. Isotope labeling studies determined that the decomposition of 1,2-dimethoxyethane (DME) is indeed involved in the reductive process.