(3E)-1-phenyl-3-(triethylsilylmethylidene)octan-4-ol | 1350748-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1-phenyl-3-(triethylsilylmethylidene)octan-4-ol
• CAS: 1350748-18-3
• 化学式: C₂₁H₃₆OSi
• 分子量: 332.602
• InChiKey: KPKPMGHXWLFFHT-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-phenyl-3-(triethylsilylmethylidene)octan-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-6-phenethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dec-6-en-8-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Bissilyl Enal：通过阴离子中继化学合成功能化乙烯基硅烷物种的有用的关键

  摘要：

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol202942a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis(triethylsilyl)propanal 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 3-methylene-1-phenyl-2-(triethylsilyl)octan-4-ol 、 、 (3E)-1-phenyl-3-(triethylsilylmethylidene)octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bissilyl Enal：通过阴离子中继化学合成功能化乙烯基硅烷物种的有用的关键

  摘要：

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol202942a

文献信息

• Bissilyl Enal: A Useful Linchpin for Synthesis of Functionalized Vinylsilane Species by Anion Relay Chemistry
  作者：Lu Gao、Xinglong Lin、Jian Lei、Zhenlei Song、Zhi Lin

  DOI：10.1021/ol202942a

  日期：2012.1.6

  useful linchpin in an efficient three-component coupling process. The reaction features a [1,4]-Brook rearrangement to generate the silylallyl anion, which adopts a predominant endo-orientation and can undergo addition to electrophiles in a regio- and stereoselective manner, giving various E-vinylsilane species in good yields.

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。