tert-butyl (5S)-2-oxo-5-((1R)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1459161-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (5S)-2-oxo-5-((1R)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1459161-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₃NO₅
• 分子量: 462.757
• InChiKey: BBPZKSLFTLHTBW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (5S)-2-oxo-5-((1R)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 tert-butyl (5R)-2-oxo-5-((1S)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a