tert-butyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]thiophene-3-carboxylate | 1134809-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1134809-08-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 552.648
• InChiKey: FIYUGIGIIWCCET-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  744.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]thiophene-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩-氨基酸单元交替的线性和循环杂种：手性的合成及其对构象和分子堆积的影响

  摘要：

  二肽等排物5-氨基噻吩羧酸已与L-苯丙氨酸部分结合，以提供线性和环状杂合寡肽。已经开发了合适​​的保护基策略和合适的偶联方法以保证所得酰胺的高度对映体纯度。通过线性衍生物的大环化已经有效地获得了环状四酰胺。对于外消旋的环化前体，已分离出两个非对映异构大环（S，S / R，R和内消旋）。它们的晶体结构显示了立体形成中心对环构象和分子堆积的明显作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302143
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolodinophosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues

  摘要：

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087243