3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid | 1074-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid；3t-Methyl-cyclopropan-1r,2c-dicarbonsaeure；3t-Methyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1r.2c)；3^t-Methyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1^c.2^c)；3ref-Methyl-cyclopropan-1trans.2trans-dicarbonsaeure；3t-Methyl-cyclopropan-1r,2c-dicarbonsaeure
• CAS: 1074-32-4
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: CUXGPKYJOMGPCJ-JANPFBAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid 生成 3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ettlinger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2c-Formyl-3t-methyl-cyclopropan-1r-carbonsaeure 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 3t-methyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Wiemann,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2187 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1465
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goss; Ingold; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3345
  作者：Goss、Ingold、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and decomposition of unsaturated esters of diazoacetic acid
  作者：Herbert O. House、C. John Blankley

  DOI：10.1021/jo01265a011

  日期：1968.1
• Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part IX. The addition of ethyl diazoacetate to sorbic esters
  作者：Stanley H. Harper、Hugh W. B. Reed

  DOI：10.1039/jr9550000779

  日期：——