1-S-<2-(6-Aminohexanamido)ethyl>-1-thio-DL-glycerin | 53008-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-S-<2-(6-Aminohexanamido)ethyl>-1-thio-DL-glycerin
• 英文别名: 1-S-[2-(6-Aminohexanamido)ethyl]-1-thio-DL-glycerin
• CAS: 53008-40-5
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: RHQCIVAFHKZUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸 、 1-S-<2-(6-Aminohexanamido)ethyl>-1-thio-DL-glycerin 生成 1-S-(2-<6-(6-Aminohexanamido)hexanamido>ethyl)-1-thio-DL-glycerin
  参考文献：
  名称：

  1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷和1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷2-（6-氨基六氨基）乙基的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要按照以下流程制备了2-硫代（6-氨基六酰胺基）乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）：2,3,4,6-tetra由2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-醛基吡喃糖基）-2-硫代葡糖脲氢溴酸盐生成的O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡糖被氨乙基化。用亚乙基亚胺，然后用6-（三氟乙酰胺基）己酸（1）对产物进行N-酰化，然后进行O-脱酰。这些反应可以连续进行而无需分离中间体，并且将凝胶色谱法后获得的产物脱（三氟乙酰基）脱去以获得最终产物。通过重复酰化和脱（三氟乙酰基）化进一步增加了糖苷配基的链长。通过类似的反应方案制备了含有甘油代替糖的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80377-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 生成 1-S-<2-(6-Aminohexanamido)ethyl>-1-thio-DL-glycerin
  参考文献：
  名称：

  1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷和1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷2-（6-氨基六氨基）乙基的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要按照以下流程制备了2-硫代（6-氨基六酰胺基）乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）：2,3,4,6-tetra由2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-醛基吡喃糖基）-2-硫代葡糖脲氢溴酸盐生成的O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡糖被氨乙基化。用亚乙基亚胺，然后用6-（三氟乙酰胺基）己酸（1）对产物进行N-酰化，然后进行O-脱酰。这些反应可以连续进行而无需分离中间体，并且将凝胶色谱法后获得的产物脱（三氟乙酰基）脱去以获得最终产物。通过重复酰化和脱（三氟乙酰基）化进一步增加了糖苷配基的链长。通过类似的反应方案制备了含有甘油代替糖的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80377-8