5-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1217509-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1217509-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 290.251
• InChiKey: CSWSVQVUNBKOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 phosphotungstic acid 、 L-半胱氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应合成某些5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮衍生物

  摘要：

  这项研究报告了在磷钨酸作为催化剂的情况下，L-半胱氨酸（5）还原了芳基乙二醛2a–g与1,3-二甲基巴比妥酸（3）缩合形成的á，α-不饱和酮4a–g。 。该反应导致5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮6a-g的形成，没有任何杂环产物形成的迹象。化合物6f的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2017/v70a19
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5,7-二酮衍生物的无催化剂合成-锅三成分反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过环缩合反应合成吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5,7-二酮衍生物。在无催化剂条件下于H 2 O / EtOH中回流下的1,3-二酮，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺和芳基乙二醛的产率为65–98％和73–96％分别。该方案提供了温和的反应条件，良好的高收率，非催化的，简单的操作以及易于将产物分离为结构上不同的三环吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5 ，6] pyrido [2,3 - d ] pyrimidin-5,7-dione衍生物，可能具有生物学和药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.004

文献信息

• Green and efficient one-pot three-component synthesis of novel drug-like furo[2,3–d]pyrimidines as potential active site inhibitors and putative allosteric hotspots modulators of both SARS-CoV-2 MPro and PLPro
  作者：Hossein Mousavi、Behzad Zeynizadeh、Mehdi Rimaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106390

  日期：2023.1

  approximately in three past years were used, introduced, and or repurposed to fight against COVID-19. Furthermore, drug-likeness properties of the mentioned small heterocyclic frameworks (4a‒n) have been explored using in silico ADMET analyses. Interestingly, the molecular docking studies and ADMET-related data revealed that the novel series of furo[2,3-d]pyrimidines (4a‒n), especially 5-(3,4-methylen

  在本文中，开发了一种环境友好、方便、高效的一锅法三组分反应，用于区域选择性合成新型 5-芳酰基（或杂芳酰基）-6-（烷基氨基）-1,3-二甲基呋喃[2, 3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-二酮 ( 4a-n ) 通过芳基（或杂芳基）乙二醛一水合物 ( 1a-g )、1,3-二甲基巴比妥酸 ( 2 )的顺序缩合, 和烷基（即环己基或叔丁基）异氰化物（3a或3b）由超低负载 ZrOCl 2 •8H 2催化O（仅 2 mol%）在 50 ˚C 的水中。在合成和表征上述呋喃[2,3- d ]嘧啶（4a-n）后，研究了它们对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（M Pro ）的活性位点和推定的变构热点的多靶向抑制特性) 和木瓜蛋白酶 (PL Pro ) 基于分子对接研究，并将获得的结果与大约在过去三年中使用、引入和/或重新用于对抗 COVID-19 的各种药物化合物进行比
• Investigations on 5-(2-aryl-2-oxo-ethylidene)-1,3-dimethylbarbituric and thiobarbituric acids: reactions with thioureas and thioacetamide
  作者：N. N. Kolos、L. L. Zamigaylo、V. I. Musatov

  DOI：10.1007/s10593-009-0365-9

  日期：2009.8

  Derivatives of 2-amino- and 2-methylthiazole have been synthesized by the reaction of 5-(2-aryl-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylbarbituric and thiobarbituric acids with thioureas and thioacetamide, and also by a one-pot synthesis involving thiourea (or thioacetamide), arylglyoxals, 1,3-dimethyl-barbituric (or thiobarbituric) acids. The mechanisms of the studied reactions are discussed.